Σε αυτή την περίοδο εμφανίζονται για πρώτη φορά ουσιαστικά οργανωμένοι οικισμοί. Από τις ανασκαφές που έχουν γίνει στον Σκάρκο της Ίου και στην Αγία Ειρήνη της Κέας, είναι σαφές ότι ήδη από το 2600 π.Χ. αναπτύχθηκαν στις Κυκλάδες οικισμοί με σπίτια ορθογώνιας κάτοψης εξαιρετικά επιμελημένης τοιχοποιίας (συχνά διώροφα), με αγωγούς αποχέτευσης, χώρους βιοτεχνικής δραστηριότητας και άλλα χαρακτηριστικά που υποδηλώνουν πρώιμες αστικές δομές. Οι συγκεκριμένοι οικισμοί βρίσκονταν κοντά στη θάλασσα, και μάλιστα εντός κλειστών, καλά προφυλαγμένων κόλπων, και φαίνεται ότι συγκέντρωναν ένα μεγάλο τμήμα του πληθυσμού των αντίστοιχων νησιών. Επιφανειακές έρευνες στη βόρεια Κέα απέδειξαν ότι η Αγ. Ειρήνη ήταν ο μόνος μεγάλος οικισμός της συγκεκριμένης περιόδου, πιθανότατα δηλαδή αποτελούσε την «πρωτεύουσα» του νησιού. Κάτι ανάλογο μπορούμε να υποθέσουμε για τον Σκάρκο της Ίου καθώς και για τη Χαλανδριανή της Σύρου (Καστρί), όπου έχει βρεθεί ένα ΠΚ ΙΙ νεκροταφείο με πάνω από 600 τάφους. Σε άλλα νησιά, ωστόσο, όπως η Μήλος, η Νάξος, η Αμοργός και η Πάρος, παρά την ύπαρξη σημαντικών οικισμών (Φυλακωπή στη Μήλο, Γκρόττα στη Νάξο) φαίνεται ότι η κατοίκηση ήταν πολύ πιο διάσπαρτη. Άλλωστε, και στην περίοδο αυτή εξακολουθούν να χρησιμοποιούνται οι απομονωμένες αγροικίες που γνωρίζουμεαπό την ΠΚ Ι φάση.
Η οχύρωση των οικισμών αποτελούσε ανέκαθεν βασικό μέλημα των Κυκλαδιτών, που εκτεθειμένοι όπως ήταν στη θάλασσα έπρεπε να λαμβάνουν προφυλάξεις απέναντι στην πειρατεία και τις εχθρικές επιδρομές. Ήδη από την Τελική Νεολιθική περίοδο γνωρίζουμε την ύπαρξη οχυρωματικού τείχους στη θέση Στρόφιλας της Άνδρου, ενώ στη Μαρκιανή της Αμοργού υπάρχει προστατευτικός περίβολος από την ΠΚ Ι φάση. Κατά τη διάρκεια της ΠΚ ΙΙ περιόδου εμφανίζονται και άλλες οχυρωμένες θέσεις (π.χ. στον Πάνορμο της Νάξου και το όρος Κύνθος της Δήλου) το πιο χαρακτηριστικό όμως παράδειγμα είναι η ισχυρή οχύρωση στη θέση Καστρί της Σύρου που χρονολογείται προς το τέλος της περιόδου. Οι ακροπόλεις αυτές βρίσκονταν κατά κανόνα στις κορυφές απόκρημνων λόφων και αντανακλούν μια περίοδο αναταραχών στο Αιγαίο, που πιθανώς σχετίζονταν με μετακινήσεις πληθυσμών από βορρά και ανατολή. Οι κάτοικοι φαίνεται ότι ήταν αναγκασμένοι να συνωστίζονται στις μικρές κορυφές των λόφων για λόγους προστασίας. Στο Καστρί μάλιστα έχουν βρεθεί χάλκινα αντικείμενα, μεταλλευτικές χοάνες και λίθινες μήτρες που αποδεικνύουν ότι πολλές βιοτεχνικές δραστηριότητες ελάμβαναν χώρα εντός των τειχών. Το πλήθος από βλήματα σφενδονών που βρέθηκαν έξω από τις οχυρώσεις στο Καστρί και τον Πάνορμο εξηγούν το γιατί.
Τα νεκροταφεία είναι πολύ περισσότερα και πολύ πιο εκτεταμένα, γεγονός που υποδηλώνει σημαντική αύξηση και ενδεχομένως διαφορετική οργάνωση του πληθυσμού. Πολλά από αυτά, μάλιστα, έχουν βρεθεί κοντά σε ακτές, και πιθανώς σχετίζονται με την ίδρυση νέων παράκτιων οικισμών κατά την ΠΚ ΙΙ περίοδο (αν και η θέση των οικισμών αυτών δεν εντοπίζεται πάντα με ακρίβεια). Οι κιβωτιόσχημοι τάφοι παρέμειναν σε χρήση αλλά είχαν μεγαλύτερο μέγεθος και χρησίμευαν για περισσότερες από μία ταφές. Συχνά, μια οριζόντια πλάκα χώριζε το εσωτερικό του τάφου σε δύο επίπεδα: στο ανώτερο βρισκόταν η πιο πρόσφατη ταφή, ενώ στο κατώτερο φυλάσσονταν τα οστά παλαιότερων ταφών. Ως κτερίσματα προσφέρονταν μαρμάρινα αγγεία και ειδώλια, ασημένια και χάλκινα κοσμήματα, χάλκινα αντικείμενα καλλωπισμού, χάντρες από λίθους ή όστρεα και αγγεία. Χάλκινα όπλα έχουν βρεθεί μόνον σε έναν πολύ μικρό αριθμό τάφων. Όπως και σε πρωιμότερες φάσεις, πάντως, έτσι και κατά την ΠΚ ΙΙ, η ποσότητα και ποιότητα των κτερισμάτων ποίκιλε από τάφο σε τάφο, γεγονός που αντανακλά διαφορές πλούτου και ενδεχομένως κοινωνικής θέσης ανάμεσα στους νεκρούς.
Την εποχή αυτή, κάνει την εμφάνισή του στη Χαλανδριανή της Σύρου και ένας νέος τύπος τάφου με κτιστά εκφορικά τοιχώματα. Ο τάφος αυτός είχε τη μορφή κυψέλης, με σχεδόν κυκλική κάτοψη και κτιστά τοιχώματα που έκλιναν προς τα έσω, ενώ η οροφή καλυπτόταν με μία λίθινη πλάκα. Αν και υπήρχε πλευρική είσοδος που έκλεινε με ξηρολιθιά, οι τάφοι της Χαλανδριανής περιείχαν μόνον από έναν νεκρό ο καθένας. Οι πάνω από 600 τάφοι που ανασκάφηκαν στο συγκεκριμένο νεκροταφείο ήταν οργανωμένοι σε συστάδες και διέφεραν μεταξύ τους ως προς τον αριθμό και την ποιότητα των κτερισμάτων.
